N-Heterocyclic Carbene Catalysis in Organic Synthesis - A Green Chemistry Approach

Doctoral thesis, 2018

För att kunna bidra till ett hållbart samhälle och minska på det kemiska avfallet från industrin måste gamla resursintensiva processer ersättas med nya hållbara. Med detta som utgångspunkt har fältet grön kemi skapats. Grön kemi bygger på tolv principer som fungerar som en hållbarhetsguide för utveckling av kemiska processer och syntes av molekyler till bland annat material och läkemedel. En av principerna är användningen av katalys som kan förhindra bildningen av kemiskt avfall och är en av de viktigaste metoderna för att kunna bygga molekyler på ett effektivt och hållbart sätt. Typiskt för en katalysator är att den skyndar på en reaktion utan att själv förbrukas. Traditionellt har metallbaserade katalysatorer använts, de kräver dock miljöpåfrestande gruvindustri och är mindre robusta. På senare tid har därför användningen av små organiska molekyler som katalysatorer fungerat som ett hållbart alternativ till metallkatalysatorer. Dessa små organiska katalysatorer ingår numera i ett fält som kallas organokatalys.

Med inspiration av grön kemi beskriver jag i den här avhandlingen utvecklingen av två organokatalyserade metoder. Katalysatorerna består av N-heterocykliska karbener och med hjälp av dessa, kan vi använda lättillgängliga och förnyelsebara kemikalier som startmaterial för syntes av komplexa organiska molekyler.

Den första metoden beskriver användningen av karbener från joniska lösningsmedel som katalysatorer, för syntes av en molekyl vi har valt att kalla OTHO, efter det kemiska namnet oxotrifenylhexanoat. Grunden för detta projekt har varit en multikomponentsreaktion, där flera kemiska bindningar kan skapas i en enda process. Detta tillvägagångsätt sparar resurser eftersom det bland annat minskar mängden lösningsmedel som används i synteserna.

Den andra metoden beskriver hur vi kan utnyttja syret i luften som råmaterial i kemisk syntes. Syre, som finns närvarande i vår omvärld, är relativt oreaktivt, vilket gör det svårt att utnyttja direkt i syntetisk kemi. Genom användning av katalysatorer kan man göra syret mer reaktivt och styra dess reaktivitet och på det sättet minska användning av oxidanter som tillsätts i stora mängder. Med denna metod har vi både kunnat tillverka intressanta biologiskt aktiva och komplexa molekyler som kan användas som byggnadsstenar för vidare syntes.

Sammanfattningsvis har vi visat att organokatalyserade reaktioner kan bidra till att ersätta existerande metoder med mer effektiva och atomekonomiska processer och därmed förhindra bildningen av kemiskt avfall.