Dearomatisering och dominoreaktioner som verktyg för syntes av funktionaliserade polycykliska molekyler

Forskningsprojekt, 2024 – 2027

I detta projekt vill vi med hjälp av metaller och enzymer koppla ihop olika molekyler ifrån trä och växter med varandra, för att skapa startmaterial för läkemedel och molekylära sensorer. Ur miljösynpunkt är katalytiska metoder att föredra, då endast mycket små mängder av metallen behövs i sådana processer. En annan mycket tilltalande metodik är enzymatiska reaktioner, även dessa katalytiska, eftersom sådana transformationer ofta kan utföras i vatten vid rumstemperatur och lätt kan skalas upp för ge stora mängder produkt.I första delen av vårt projekt vill vi utveckla så kallade dominoreaktioner katalyserade av metaller och enzymer, med aromatiska molekyler som startmaterial. Aromater är platta molekyler med en ring av sex kolatomer, och kan utvinnas ur lignin, en polymer som finns i trä. En annan källa till aromater är återvunnen PET-plast ifrån plastflaskor. Dessa aromater vill vi omvandla till mer komplexa 3-dimensionella strukturer. Målet är att framställa sofistikerade mellanmolekyler för användning inom  t.ex. läkemedelsindustrin. På samma sätt som dominobrickor, så kommer vår metod att trigga en kaskad av reaktioner där många bindningar kan bildas för att till slut ge upphov till en molekyl med flera ringsystem.Andra delen av projektet handlar om att nyttja färgstarka aromatiska molekyler, azulener, som finns vissa i växter som t.ex. kamomill. Vår plan är att utveckla en molekylär sensor ifrån naturligt förekommande azulener för att detektera ett ämne som heter trimetylamin-N-oxid (TMAO). En molekylär sensor är en molekyl som ger ett utslag som kan mätas på olika sätt eller som är synligt genom ett färgomslag, om de utsätts för vissa kemiska ämnen. Enkla fälttest byggda på kemi av detta slag har fått något av en renässans genom mobiletelefonernas kameror och möjlighet att koppla upp sig mot jämförande databaser och specialdesignade appar. Detektion av TMAO är av intresse då denna lilla molekyl visat sig vara viktig i många biologiska processer.