Cu(I) stabilizing polymers for marine anti-fouling applications
Doktorsavhandling, 2015

The growth of marine organisms on immersed surfaces in seawater is known as biofouling and causes several problems for marine transportation. The need to combat fouling is thus of great importance. Copper has to be used in extreme amounts to act as an efficient biocide. Consequently, several countries have restricted the use of copper based paints due to the adverse effect of high copper concentration on the environment.Both Cu(I) and Cu(II) ions are considered to be toxic for marine foulers, although Cu(I)is generally accepted to be the form of Cu that passes through the biological membranes. At the same time, Cu(I) is unstable in the marine environment and rapidly oxidizes to Cu(II). The stability of Cu(I) ions may however be increased by using Cu(I)-stabilizing coordinating ligands in the coating. The idea behind this project is to have a coating that can absorb the abundant Cu(II) ions in the seawater with the ability to stabilize the Cu(I)oxidation state in the presence of naturally occurring reducing agents with the aim of improving the anti-fouling effect at the coating interface with the seawater. As the first phase of this project, in this thesis, we present several synthetic routes to prepare different variants of polymers based on triazole ligands for further use in marine applications. To do so, we have used robust and high performance chemical reactions such as the Cu-catalyzed alkyne-azide cycloaddition, epoxy ring opening, and reductive amination to modify commercially available polymers in order to increase their affinity to stabilize Cu(I). The synthetic methods employed, the physical and chemical properties of the polymers, as well as their performance upon interaction with Cu ions in solution, is described. The different triazole-containing coordinating polymers which are introduced in this work not only absorb relatively high levels of Cu(II) ions from a Cu(II) solution (5 to 12 wt%), but can also effectively stabilize Cu(I) ions which are produced in the presence of a mild reducing agent such as sodium ascorbate.

coordinating polymers

copper

anti-fouling coatings

CuAAC

triazole

epoxide.

polymer functionalization

click chemistry

KB, Kemihuset, Kemigården 4, Chalmers tekniska högskola
Opponent: Docent Michael Malkoch, School of Chemical Science and Engineering, KTH, Sweden

Författare

Alireza Movahedi

Kemi och kemiteknik, Tillämpad kemi, Polymerteknologi

One-pot synthesis of TBTA-functionalized coordinating polymers

Reactive and Functional Polymers,; Vol. 82(2014)p. 1-8

Artikel i vetenskaplig tidskrift

Påväxt på båtskrov i havet verkar vara ett evigt problem för sjötransport. Koppar är en effektiv anti-påväxtsubstans i bottenfärger. Effektiviteten bygger på en kontinuerlig frisättning av koppar från bottenfärgen. I en båthamn kan detta leda till en kopparkoncentration som är flera gånger högre än den normala i havet. Den påverkar därmed inte bara de organismer som tenderar att sätta sig på båtskrovet utan även s.k. ”non-target” organismer, t.ex. fisk. Metaller är förvisso en viktig del av det biologiska systemet där människor, växter och enkla organismer behöver koppar (och andra metaller). Eftersom metaller kan vara giftiga vid höga koncentrationer har naturen olika sätt att kontrollera metallupptag. När det gäller koppar kan organismer relativt lätt ta upp Cu(I)-joner, men har svårare att ta upp Cu(II) som är den vanligare formen eftersom Cu(I) oxideras till Cu(II) i havsvatten. Det slutgiltiga målet är att utveckla en båtbottenfärg som absorberar koppar från havet, stabiliserar de olika reduktionstillstånden i färgen och frisätter koppar till ytan där den fungerar som gift mot påväxt. Om den lyckas kommer nettofrisättningen av koppar från båtbottenfärger stoppas och de höga koncentrationerna i hamnen kommer att minska. I det här projektet har vi utvecklat och använt robusta syntesmetoder för att modifiera polymerer med koppar-stabiliserande molekyler med syftet att tillverka nya material som kan absorbera och stabilisera de olika reduktionstillstånden av koppar.

Ämneskategorier

Polymerkemi

Polymerteknologi

Annan materialteknik

Organisk kemi

Styrkeområden

Materialvetenskap

ISBN

978-91-7597-221-3

Doktorsavhandlingar vid Chalmers tekniska högskola. Ny serie: 3902

KB, Kemihuset, Kemigården 4, Chalmers tekniska högskola

Opponent: Docent Michael Malkoch, School of Chemical Science and Engineering, KTH, Sweden